Redacción:Noelia Pinto Cervero-Latribunamadridista
«Jamás le pedí a un jugador mío marcar al hombre. Nací con Sacchi, hago una zona íntegra desde mi primer día como técnico». Fue claro Ancelotti en Guerin en 2001, justo antes de llegar al Milán. Dos temporadas y media en la Juventus sin títulos, pero la sensación del trabajo bien hecho con dos Scudettos en los que rozó la corona. Así llegó Ancelotti en septiembre de 2001 a su casa, el Milán, donde lo había ganado todo como futbolista. Estuvo ocho temporadas como técnico y ganó dos Champions. Rozó dos más, como luego veremos.
Debutó como técnico del Milán ante el Piacenza el 18 de noviembre de 2001. 4-3-1-2, con Rui Costa por detrás de Inzaghi y Shevchenko. Gattuso-Ambrosini en el medio, tramo final de Pirlo como mediapunta, nunca mediocentro. Cuarto puesto, a años luz de Juve, Roma e Inter, cifras pobres y muchas dudas. Y por fin retrasó a Pirlo. Todo empezó con un amistoso ante la Juve en el Trofeo Berlusconi de ese verano, luego primer partido oficial ante el Módena. Primera jornada liguera, golazo de Rivaldo recién llegado, imágenes de Galliani enloquecido en la grada, Pirlo ya de mediocentro. Delante, Rui Costa por detrás de Tomasson e Inzaghi. Había llegado Redondo pero una maldita lesión nunca le dio continuidad, lo que ayudó a Pirlo, a Ancelotti y al Milán. Y con Pirlo de mediocentro y la fluidez correspondiente, el Milán ganó esa temporada la Champions, la primera de Ancelotti. En la final salió con Pirlo, Seedorf, Rui Costa, Inzaghi y Shevchenko para enterrar toda sospecha de técnico especulativo.
Un año más tarde el Deportivo, en aquel mítico partido de Riazor, les eliminaría en cuartos. Aquella temporada había llegado Kaká, que terminaría por apartar a Rui Costa. Fue aquel el único título de Liga en su etapa milanista: Kaká elegido mejor jugador y Ancelotti mejor técnico. El gran Milán que el técnico buscaba era un hecho. Ganaría otra Champions ante el Liverpool en 2007, con la columna vertebral intacta Pirlo-Seedorf-Kaká-Inzaghi. Shevchenko se había marchado al Chelsea y por momentos Ancelotti lo aprovechó para jugar con sólo un punta. El mismo Shevchenko que había fallado el penalti ante el propio Liverpool para perder una final de Champions que parecía ganada con 3-0 en Estambul. Pudieron ser cuatro Champions en un Milán en el que Ancelotti cambiaba pocas cosas. También llegaría Beckham, en el que el técnico confió mucho y colocó al lado de Pirlo en una línea de tres mediocentros. Supercopa y Mundial de Clubes en 2007 cerraron los títulos de Ancelotti, que dejó el Milán en 2009 para marcharse al Chelsea.